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Diisopropylethylamine → 2-{3-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-isoindole-1,3-dione

HRID 868553
ノート
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反応式

HRID 868553 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[C:9]2=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:8]2[C:7]1=[O:16].[CH3:17][S:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N>[CH3:17][S:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][N:6]3[C:10](=[O:11])[C:9]4=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:8]4[C:7]3=[O:16])[CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2655692-(3-Bromopropoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneHCID 129231801-(3-(Methylthio)phenyl)piperazine

生成物 1

HCID 142805982-{3-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-isoindole-1,3-dione収率 145%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A solution prepared from N-(3-bromopropyloxy)phthalimide (5.00 g), 1-(3-methylthiophenyl)piperazine (3.85 g), diisopropylethylamine (4.55 g) and CH3CN (150 ml) was stirred at room temperature under N2 for 84 hr. The solution was concentrated in vacuo and dried under vacuum yielding 10.5 g of a foam. TLC analysis showed one major product. The foam was extracted with EtOAc (250 ml) yielding after concentration 7.1 g of an oil. The oil was chromatographed (2 silica gel columns) to provide 4.00 g of an oil. The oil was triturated with EtOAc/Et2O to give a solid which was recrystallized from EtOAc/Et2O yielding 3.08 g of crystals, mp 103°-106° C.

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-59bc94a0068b4ec3b79ff6209eee738b
出典データセット
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04780466

反応ノート

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