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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 54671227、化合物

HRID 869046
ノート
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反応式

HRID 869046 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([NH2:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[N:7]=1.[C:21]([C:23]1[N:28]=[C:27]([NH2:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)#[CH:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(#N)C.[Pd]>[NH2:29][C:27]1[N:28]=[C:23]([C:21]#[C:22][C:2]2[C:3]([NH2:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=3)[N:7]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 450797916-Ethynylpyridin-2-amineHCID 580843723-Bromo-5-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)pyrazin-2-amine

生成物 1

HCID 54671227HCID 54671227、化合物収率 26%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

3-bromo-5-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)pyrazin-2-amine (75 mg, 0.2105 mmol), 6-ethynylpyridin-2-amine (29.84 mg, 0.2526 mmol), Pd EnCat 30 (33.68 mg, 0.01347 mmol) and DBU (70.50 mg, 69.25 μL, 0.4631 mmol) were combined in acetonitrile (1.500 mL). The reaction mixture was heated at 100° C. under microwave conditions for 1.5 hours. After this time the solid residue was removed by filtration and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (ISCO Companion™, 12 g column, eluting with 0 to 100% EtOAc/Petroleum Ether to 10% MeOH/DCM) to give the titled product as a beige solid (21 mg, 26% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) δ 1.18 (d, 6H), 3.45 (sept, 1H), 6.20 (s, 2H), 6.52 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.07 (br s, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.90 (d, 2H), 8.25 (d, 2H) and 8.78 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 394.1.

後処理

  1. customAfter this time the solid residue was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (ISCO Companion™, 12 g column, eluting with 0 to 100% EtOAc/Petroleum Ether to 10% MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6991d3d164384fbd9565a982b34f6c2b
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969356B2

反応ノート

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