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3-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide → 3-(4-Aminophenyl)-5-{[(2-oxopyrrolidin-1-yl)carbonyl]amino}isothiazole-4-carboxamide

HRID 871008
ノート
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反応式

HRID 871008 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:14]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:13]([NH:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22]3=[O:26])=[O:20])[S:12][N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>[Pd].O1CCCC1.CN(C)C=O.CCOCC>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[C:14]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:13]([NH:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22]3=[O:26])=[O:20])[S:12][N:11]=2)=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 716216273-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide

生成物 1

HCID 716216283-(4-Aminophenyl)-5-{[(2-oxopyrrolidin-1-yl)carbonyl]amino}isothiazole-4-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23938Palladium触媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

3-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide (10.2 g,) and 10% palladium on carbon (2 g) in tetrahydrofuran (300 mL) and dimethylformamide (50 mL) was hydrogenated at 80 psi over 24 hr in metal bomb. The catalyst was removed by filtration through celite and washed with tetrahydrofuran. The filtrate was concentrated in vacuo to give an off white solid, which was stirred in ether (150 mL) and filtered to give the title compound as a off white solid (8.7 g, 94%).

後処理

  1. customThe catalyst was removed by filtration through celite
  2. washwashed with tetrahydrofuran
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customto give an off white solid, which
  5. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-36fa69814e094377b6cca9c4aa3d971b
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969583B2

反応ノート

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