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Potassium Carbonate → ethyl 2-[3-tert-butyl-5-(phenoxycarbonylamino)-1H-pyrazol-1-yl]acetate

HRID 871529
ノート
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反応式

HRID 871529 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[CH:3]=1.Cl[C:18]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1COCC1>[C:13]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:18]([O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:19])[N:6]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:5]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 59345794ethyl 2-(5-amino-3-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 66876495ethyl 2-[3-tert-butyl-5-(phenoxycarbonylamino)-1H-pyrazol-1-yl]acetate収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

In the manner described in Example 161C, using ethyl 2-(5-amino-3-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate (1.68 g, 7.46 mmol), phenyl chloroformate (1.284 g, 8.2 mmol), and K2CO3 (1.52 g, 11 mmol) in THF (20 mL), which was purified by silica gel chromatography with 0-40% EtOAc/hexane as eluants to afford ethyl 2-[3-tert-butyl-5-(phenoxycarbonylamino)-1H-pyrazol-1-yl]acetate as solid (1.115 g, 43%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.43 (m, 2H), 7.25-7.27 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 6.25 (s, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.28 (q, 2H), 1.33 (t, 3H), 1.28 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 346 (M+H)+.

後処理

  1. customwas purified by silica gel chromatography with 0-40% EtOAc/hexane as eluants

出典と根拠

ORDレコード
ord-1ebccdbec147426bad74c922c6dd7dcd
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969587B2

反応ノート

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