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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide

HRID 872564
ノート
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反応式

HRID 872564 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([Cl:17])[C:10]=2[CH3:18])=[N:5]1.[F:20][C:21]([F:31])([F:30])[C:22]1[NH:26][N:25]=[C:24]([C:27](O)=[O:28])[CH:23]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:17][C:11]1[C:10]([CH3:18])=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:27]([C:24]3[CH:23]=[C:22]([C:21]([F:31])([F:20])[F:30])[NH:26][N:25]=3)=[O:28])[CH3:19])[N:5]=2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 41938483-(Trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 67171072(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-3-methylbenzonitrile

生成物 1

HCID 70655729
(S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
収率 41.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The title compound was prepared from (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-3-methylbenzonitrile (0.15 g, 0.546 mmol), 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (0.108 g, 0.601 mmol), HOBt (0.111 g, 0.819 mmol), DIPEA (0.143 ml, 0.819 mmol) and EDCI (0.157 g, 0.819 mmol) using DCM as solvent using the method of Example 34(d) affording 0.098 g of the title compound. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO): δ 1.18 (d, 3H), 2.48 (s, 3H), 4.30 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 6.60 (d, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.51 (m, 1H), 14.39 (m, 1H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-aed0e5e1394a44b293ae4d1a141c0435
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08975254B2

反応ノート

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