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Diisopropylethylamine → HCID 58911823、化合物

HRID 874161
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反応式

HRID 874161 の反応式
Cl.[NH2:2][CH:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[C:4]#[N:5].[C:12]([N:29]=[C:30]=[S:31])([O:14][CH2:15][CH:16]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]2[C:17]1=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[O:13].C(N(C(C)C)C(C)C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:5][C:4]1[S:31][C:30]([NH:29][C:12]([O:14][CH2:15][CH:16]2[C:17]3[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:23]3[C:28]2=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[O:13])=[N:2][C:3]=1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27237172-Phenylglycinonitrile hydrochlorideHCID 4154759Fmoc isothiocyanate

生成物 1

HCID 58911823HCID 58911823、化合物収率 48%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

A suspension of α-aminophenylacetonitrile hydrochloride (3.19 g, 18.9 mmol) and Fmoc-isothiocyanate (5.31 g, 18.9 mmol) in DCM was treated with ethyldiisopropylamine (3.62 ml, 20.8 mmol) at 0° C. for 1 hr and then at ambient temperature for 3 hr. The mixture was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted three times into ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes) yielded 5-amino-2-(Fmoc-amino)-4-phenylthiazole (3.75 g, 48%).

後処理

  1. extractionextracted three times into ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-16dfd202abc746b7af69108257c630ce
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08980837B2

反応ノート

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