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N-bromobutanimide → 5-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene

HRID 874637
ノート
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反応式

HRID 874637 の反応式
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:16][CH2:15][CH2:14]2>C(#N)C.O>[Br:1][C:19]1[CH:18]=[C:17]2[C:13](=[CH:12][C:11]=1[O:10][CH3:9])[CH2:14][CH2:15][CH2:16]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 2281255-Methoxyindan

生成物 1

HCID 152482825-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene収率 100.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

N-bromosuccinimide (1.26 g, 7.1 mmol) was added to a solution of 5-methoxyindan 124 (1.0 g, 6.7 mmol) in acetonitrile (34 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with water (100 mL) and extracted with dichloromethane (3×50 mL). The combined organic extracts were dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (ISCO system, silica, 0-10% ethyl acetate in hexane) provided 125 (1.53 g, 100%) as a liquid.

後処理

  1. extractionextracted with dichloromethane (3×50 mL)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-72cabfd5b4884feb8b4be0f6e6f0507a
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08980629B2

反応ノート

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