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Potassium Carbonate → 5-(4-(3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-carbaldehyde

HRID 877086
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反応式

HRID 877086 の反応式
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25](I)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1.[O:29]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]1B(O)O.[C:37]([O-])([O-])=[O:38].[K+].[K+]>[Pd].CCO.COCCOC>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([C:33]4[O:29][C:30]([CH:37]=[O:38])=[CH:31][CH:32]=4)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734357Furan-2-boronic acidHCID 68153209[3-Chloro-4-(2-pyridylmethoxyl)-phenyl]-(6-iodo-quinazolin-4-yl)-amine hydrochloride salt

生成物 1

HCID 874249045-(4-(3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

A mixture of compound 8.3 (489 mg, 1.0 mmol), 2-furylboronic acid (185 mg, 1.2 mmol) and palladium catalyst (73.0 mg, 0.10 mmol) in 1.0 mL of K2CO3 (2.0M), 1.0 mL of EtOH and 4.0 mL of DME was heated at 75° C. under nitrogen atmosphere for 4 hr. LS-MS showed the reaction completed. Concentrated the mixture under reduced pressure and washed the residue with water (2×5.0 mL) then with cool ether (10.0 mL) to get a gray solid (400 mg), which was used for next step without further purification.

後処理

  1. concentrationConcentrated the mixture under reduced pressure
  2. washwashed the residue with water (2×5.0 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ae9d60f09a4f4ad2a023ef63d479a528
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08987284B2

反応ノート

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