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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → 2-[(Oxiran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 880302
ノート
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反応式

HRID 880302 の反応式
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:18][CH:19]1[CH2:21][O:20]1>CC#N>[O:20]1[CH2:21][CH:19]1[CH2:18][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH2:1]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 18430Epibromohydrin

生成物 1

HCID 167845312-[(Oxiran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
22 °C

実験手順

To a solution of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (15 g, 0.11 mol) in MeCN (100 mL) was added K2CO3 (30.7 g, 0.23 mol) at 0° C. 2-(bromomethyl)oxirane (17 g, 0.12 mol) was added to the reaction after 1 h. The solution was stirred at 22° C. for 16 h at which time the solids were filtered and washed with MeCN. The solution was concentrated and the residue was used in the next step without further purification (17 g, Yield 78%). LCMS (m/z): 190.1 (M+1).

後処理

  1. filtrationwere filtered
  2. washwashed with MeCN
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. customthe residue was used in the next step without further purification (17 g, Yield 78%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-781f38c2d62c4fdea52915c8d17621b1
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08993555B2

反応ノート

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