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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → 2-[(Oxiran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 880333
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反応式

HRID 880333 の反応式
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:18][CH:19]1[CH2:21][O:20]1>CC#N>[O:20]1[CH2:21][CH:19]1[CH2:18][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH2:1]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 18430Epibromohydrin

生成物 1

HCID 167845312-[(Oxiran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
21 °C

実験手順

To a stirring solution of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (15 g, 0.11 mol) in MeCN (100 mL) at 0° C. was added K2CO3 (30.7 g, 0.23 mol), then 2-(bromomethyl)oxirane (17 g, 0.12 mol) added slowly over a period of 1 h. After the addition the solution was stirred at 21° C. for 12 h. The resulting solid was then removed by filtration and washed with MeCN and the combined organic filtrate was concentrated under reduced pressure to give the crude product. This residue was used into next step without further purification (17 g, Yield: 78%). LCMS (m/z): 190.1 (M+1).

後処理

  1. additionAfter the addition the solution
  2. customThe resulting solid was then removed by filtration
  3. washwashed with MeCN
  4. concentrationthe combined organic filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c03bea1c8364d09b81fd24b56375f4f
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08993555B2

反応ノート

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