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Ethyl trifluoroacetate → (1R,3S,4S)-3-[(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-methyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 882796
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反応式

HRID 882796 の反応式
[F:1][C:2]([F:9])([F:8])[C:3]([O:5]CC)=O.[C:10]([O:14][C:15]([N:17]1[C@H:22]([CH2:23][NH2:24])[C@@H:21]2[CH2:25][C@H:18]1[CH2:19][CH2:20]2)=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[C:10]([O:14][C:15]([N:17]1[C@H:22]([CH2:23][NH:24][C:3](=[O:5])[C:2]([F:1])([F:8])[F:9])[C@@H:21]2[CH2:25][C@H:18]1[CH2:19][CH2:20]2)=[O:16])([CH3:13])([CH3:11])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9794Ethyl trifluoroacetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66866957tert-butyl (1R,3S,4S)-3-(aminomethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

生成物 1

HCID 86649700(1R,3S,4S)-3-[(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-methyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Ethyl trifluoroacetate (12.2 mmol, 1.30 eq) is added to a solution of (1R,3S,4S)-3-aminomethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester (9.42 mmol, 1.00 eq) and DIPEA (14.1 mmol, 1.50 eq) in THF (25 mL). After 50 min the mixture is concentrated in vacuo, diluted with TBME (100 mL) and washed twice with aq. citric acid (5%) and water respectively. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give a crude product which is used without further purification. LC-MS (basic): tR=0.95 min; [M+H]+=323.2.

後処理

  1. concentrationAfter 50 min the mixture is concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with TBME (100 mL)
  3. washwashed twice with aq. citric acid (5%) and water respectively
  4. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3b1a520da93430fac43de711a19aa10
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08236801B2

反応ノート

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