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1-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-(5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethane-1,2-dione → HCID 58026047、化合物

HRID 885079
ノート
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反応式

HRID 885079 の反応式
Br[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([O:31][CH3:32])=[C:6]2[C:10]([C:11](=[O:30])[C:12]([N:14]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=4[C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=4)[CH2:15]3)=[O:13])=[CH:9][NH:8][C:7]=12.[Cl-:33].OCC1N=C[NH2+]N=1>N1C=CC=CC=1.[Cu]>[Cl:33][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([O:31][CH3:32])=[C:6]2[C:10]([C:11](=[O:30])[C:12]([N:14]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=4[C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=4)[CH2:15]3)=[O:13])=[CH:9][NH:8][C:7]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 580260391-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-(5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethane-1,2-dioneHCID 670725613-(hydroxymethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ium chloride

生成物 1

HCID 58026047HCID 58026047、化合物収率 19.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23978Copper触媒HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
145 °C

実験手順

A mixture of 1-(7-bromo-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-(5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethane-1,2-dione (30 mg, 0.061 mmol), 3-(hydroxymethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ium chloride (18.15 mg, 0.183 mmol) and copper (11.64 mg, 0.183 mmol) in pyridine (1 mL) was heated at 145° C. for 2 hours, LCMS indicated no starting material remained. The reaction mixture was filtered and the clear solution purified by prep. HPLC to give 1-(7-chloro-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-(5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethane-1,2-dione as a colorless oil (5.4 mg, 19%). LCMS: m/e 447.02 (M+H)+, 1.52 min (method 9). 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 2.80-3.06 (m, 2H) 3.67-3.99 (m, 5H) 4.75-5.08 (m, 2H) 7.32-7.67 (m, 3H) 7.72-7.83 (m, 1H) 7.94-8.18 (m, 2H) 8.32-8.42 (m, 1H) 8.51-8.67 (m, 1H) 8.84-8.95 (m, 1H).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe clear solution purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-302f47d38cd7411f97578bc3d36cb156
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08242124B2

反応ノート

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