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Sodium Carbonate → 5-(3-Benzyloxy-1-fluoro-7-vinylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

HRID 889262
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反応式

HRID 889262 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([N:21]2[S:25](=[O:27])(=[O:26])[NH:24][C:23](=[O:28])[CH2:22]2)=[C:11]([F:20])[C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[C:14](Br)[CH:13]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:29][C:30]1(C)C(C)(C)OB(C=C)O1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([N:21]2[S:25](=[O:27])(=[O:26])[NH:24][C:23](=[O:28])[CH2:22]2)=[C:11]([F:20])[C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH:29]=[CH2:30])[CH:13]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 52330122-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 684322095-(3-(Benzyloxy)-7-bromo-1-fluoronaphthalen-2-yl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide

生成物 1

HCID 684293215-(3-Benzyloxy-1-fluoro-7-vinylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a microwave vial is added 5-(3-benzyloxy-7-bromo-1-fluoronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one (340 mg, 0.73 mmol) (intermediate from preparing Example 16), 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane (0.24 mL, 1.46 mmol), polystyrene tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.1 mmole/g) (365 mg, 0.0365 mmol), Na2CO3 (2 M, 1.83 mL, 3.65 mmol) and DME (2.5 mL). The mixture is then heated in a microwave at 110° C. for 30 min. The resin is then filtered and the residue is purified quickly by Biotage reverse phase, eluting with 10-90% EtOH/water to give fractions containing the title compound: MS (M+H)+=413. The fractions are combined and used in the next step without concentration.

後処理

  1. filtrationThe resin is then filtered
  2. customthe residue is purified quickly by Biotage reverse phase
  3. washeluting with 10-90% EtOH/water
  4. customto give fractions

出典と根拠

ORDレコード
ord-da2af255f5e443be8bab1732c66f07ce
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08252820B2

反応ノート

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