Sodium Cyanide → Methyl 6-amino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate

HRID 891267

反応式

HRID 891267 の反応式
C1OC2C=C([N+]([O-])=O)C(C=O)=CC=2O1.[CH2:15]1[O:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([N+:28]([O-])=O)[C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][C:17]=2[O:16]1.[C-]#N.[Na+]>CO.C(O)C.[O-2].[O-2].[Mn+4].[Pd]>[CH2:15]1[O:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([NH2:28])[C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][C:17]=2[O:16]1

参加物

8

反応物 3

HCID 8929Sodium CyanideHCID 128406-Nitro-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehydeHCID 697581,3-Benzodioxole-5-carboxylic acid, 6-nitro-, methyl ester2 回

生成物 1

HCID 290838Methyl 6-amino-1,3-benzodioxole-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23938Palladium触媒HCID 178418406HCID 178418406、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

3,4-Methylenedioxy-6-nitrobenzaldehyde is converted to methyl 3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzoate in methanol in the presence of sodium cyanide and manganese dioxide (Synthetic Commun., 27(7), 1281–1283 (1997)). Methyl 3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzoate is hydrogenated in ethanol in the presence of palladium, 10% on carbon powder, at room temperature and atmospheric pressure to give methyl 3,4-methylenedioxy-6-amino-benzoate.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ceeee743870d4098918b30efb5a143e5
出典データセット
uspto-grants-2006_02
特許番号
US07002022B2

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