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Dichloromethane → 2-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzoic acid

HRID 892178
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反応式

HRID 892178 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[C:19]=1[CH:20]=[O:21].O.O.P([O-])(O)(O)=[O:36].[Na+].Cl([O-])=O.[Na+].ClCCl>CC(=CC)C.C(O)(C)(C)C.O>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[C:19]=1[C:20]([OH:36])=[O:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 222415012-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzaldehydeHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23673460Sodium Phosphate, Monobasic, Dihydrate

生成物 1

HCID 222414922-[3-(Quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 6386tert-Butanol溶媒
HCID 105532-Methyl-2-butene溶媒

実験手順

A solution of 2-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)-benzyloxy]-6-trifluoromethyl-benzaldehyde (46 mg, 0.1 mmol, example 50) in 2-methyl-2-butene (1 mL), t-butanol (2 mL) and water (2 mL) is treated with sodium dihydrogenphosphate dihydrate (153 mg, 1.1 mmol) and sodium chlorite (198 mg, 2.2 mmol). After 45 min. the reaction is partioned between dichloromethane (50 mL) and water (50 mL). The organic layer is dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound: m.p. 184–185° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.82–7.75 (m, 2H), 7.66–7.55 (m, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.30–7.27 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.07 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.77 (dd, 1H), 5.44 (s, 2H), 5.07 (s, 2H); MS (ESI) 454 (M+H)+.

後処理

  1. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-22ed4f6c85714ba78629595b57015f4f
出典データセット
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07005440B1

反応ノート

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