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Water → 8-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 895605
ノート
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反応式

HRID 895605 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:20]([CH3:24])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](OCC)=[O:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:20]([CH3:24])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=2)[CH:12]=[C:13]([CH2:15][OH:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962Water2 回HCID 14798Sodium HydroxideHCID 121060828-Benzyloxy-6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridineHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 121060838-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine収率 38.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of 1.2 g of 8-benzyloxy-6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine in 20 ml of tetrahydrofuran is treated in small portions with 0.2 g of lithium aluminum hydride at room temperature, stirred for one hour and treated successively with 0.2 ml of water, 0.2 ml of 6 molar sodium hydroxide solution and 0.6 ml of water. It is then extracted twice with methylene chloride (50 ml each), the combined organic phases are concentrated to dryness in vacuo and the residue is purified on silica gel (eluent: methylene chloride/methanol 13/1). 0.4 g of the title compound of melting point 213-5° C. (acetone) is obtained.

後処理

  1. extractionIt is then extracted twice with methylene chloride (50 ml each)
  2. concentrationthe combined organic phases are concentrated to dryness in vacuo
  3. customthe residue is purified on silica gel (eluent: methylene chloride/methanol 13/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a718a5d3a6844aa9419a61886b4a36a
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06916825B2

反応ノート

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