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3,4-Dihydroxybenzaldehyde → 4-Hydroxy-3-propoxybenzaldehyde

HRID 898187
ノート
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反応式

HRID 898187 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[OH:10])[CH:5]=[O:6].[H-].[Na+].I[CH2:14][CH2:15][CH3:16]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:10][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:4]([CH:5]=[O:6])=[CH:3][C:2]=1[O:1][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 87683,4-DihydroxybenzaldehydeHCID 24758Sodium hydrideHCID 336431-Iodopropane

生成物 1

HCID 17126234-Hydroxy-3-propoxybenzaldehyde収率 143.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

3,4-Dihydroxybenzaldehyde (0.5 g, 3.62 mmol) was dissolved in DMF (10 mL) and sodium hydride (0.087 g, 3.62 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at rt for 10 min. Iodopropane (0.35 mL, 0.62 mmol) was added and the reaction was stirred at 80° C. for 2.5 h. The reaction was diluted with ethyl acetate and washed with 2N HCl and water. Silica gel chromatography eluting with 35% ethyl acetate/hexane yielded 0.16 g of desired product: ESI-MS 181 (M+H).

後処理

  1. stirringthe reaction was stirred at 80° C. for 2.5 h
  2. washwashed with 2N HCl and water
  3. washSilica gel chromatography eluting with 35% ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbab7b2cf3c546d3a9c078fecfbbfae0
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07351725B2

反応ノート

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