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Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amine → 1-[(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethanone

HRID 906904
ノート
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反応式

HRID 906904 の反応式
CO[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:5][Si](C)(C)C.[F:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=1/[CH:25]=[CH:26]/[C:27](=[O:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl.FC(F)(F)C(O)=O>[CH2:10]([N:4]1[CH2:3][CH:25]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:24])=[CH:23][C:18]=2[F:17])[CH:26]([C:27](=[O:29])[CH3:28])[CH2:5]1)[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 58310994(E)-4-(2,4-difluorophenyl)but-3-en-2-one

生成物 1

HCID 669992391-[(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(2,4-difluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethanone収率 89.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6422Trifluoroacetic acid触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A solution of N-(methoxymethyl)-N-(phenylmethyl)-N-(trimethylsilyl)methylamine (7.82 g, 32.9 mmol) in CH2Cl2 (40 mL) was added dropwise, over a 30 minutes period, to a stirred solution of (E)-4-(2,4-difluoro-phenyl)-but-3-en-2-one (4.0 g, 21.9 mmol) and trifluoroacetic acid (0.17 mL, 0.21 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) at 0° C. The ice bath was removed, and the solution was stirred at 25° C. for an additional 48 h. It was then concentrated and purification by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH 98:2) afforded 6.2 g (89%) of the title compound as a yellow oil. ES-MS m/e: 316.1 (M+H+).

後処理

  1. customThe ice bath was removed
  2. concentrationIt was then concentrated
  3. custompurification by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH 98:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-966b7dfc8c7a4d9b9641ec034bf142d7
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08012998B2

反応ノート

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