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Water → Ethyl 1-methyl-4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 907377
ノート
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反応式

HRID 907377 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([CH2:11]P(=O)([O-])[O-])[CH:2]=1.[H-].[Na+].[CH:18]([C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:23]([CH3:25])[CH:24]=1)=O.O>C1COCC1>[CH3:25][N:23]1[CH:24]=[C:20](/[CH:18]=[CH:11]/[C:3]2[CH:2]=[N:1][C:10]3[C:5]([CH:4]=2)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[CH:21]=[C:22]1[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 14643811Ethyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 866381023-Quinolinylmethylphosphonate

生成物 1

HCID 67392785Ethyl 1-methyl-4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

実験手順

3-Quinolinylmethylphosphonate (0.503 g, 1.93 mmol; see step (iii) above) was dissolved in anhydrous THF (2 mL) and NaH (0.273 g, 11.37 mmol) was then added in small portions to the solution and the resulting mixture was then aged for an additional 10 min. Ethyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate (0.313 g, 1.92 mmol; see Preparation 11 above) in anhydrous THF (3 mL) was added dropwise and the solution allowed to stir for 16 h. Water (5 mL) was added to the mixture (dropwise initially) during which time the sub-title compound precipitated as a yellow solid (0.201 g, 34%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3f9bbab02e5434083abe9aabad66fed
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08012967B2

反応ノート

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