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Piperidine → (R)-4-thiocarbamoyl-1-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester

HRID 908592
ノート
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反応式

HRID 908592 の反応式
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]([C@H:12]1[CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14][N:13]1[S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19])=[O:11])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.C1C2C(COC([N:56]=[C:57]=[S:58])=O)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.N1CCCCC1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:2]([O:9][C:10]([C@H:12]1[CH2:17][N:16]([C:57](=[S:58])[NH2:56])[CH2:15][CH2:14][N:13]1[S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][C:28]([F:31])([F:29])[F:30])=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19])=[O:11])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8082PiperidineHCID 8471TriethylamineHCID 4154759Fmoc isothiocyanateHCID 67408219(R)-1-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride

生成物 1

HCID 59703783(R)-4-thiocarbamoyl-1-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester収率 78.5%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

To a solution of the compound (2.58 g) obtained in Step 3 in chloroform (26 ml) was added, with stirring at room temperature, triethylamine (896 μl), and 9-fluorenylmethoxycarbonyl isothiocyanate (1.66 g) was added. After stirring overnight at room temperature, piperidine (1.11 ml) was added. After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography (5% methanol/chloroform) to give the title compound (2.12 g).

後処理

  1. stirringAfter stirring overnight at room temperature
  2. stirringAfter stirring overnight at room temperature
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. custompurified by column chromatography (5% methanol/chloroform)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f14641bff0084f19b54c8e6ac3e16b90
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08017612B2

反応ノート

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