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Methyl acetoacetate → 2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester

HRID 916654
ノート
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反応式

HRID 916654 の反応式
[H-].[Na+].[C:3]([O:9][CH3:10])(=[O:8])[CH2:4][C:5]([CH3:7])=[O:6].N[C@H](C(O)=O)CC1C=C2C(C=CC=C2)=CC=1.Br[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>COCCOC>[CH3:10][O:9][C:3](=[O:8])[CH:4]([CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:5](=[O:6])[CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7757Methyl acetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 73833Benzene, ((2-bromoethoxy)methyl)-HCID 1859152-Naphthylalanine

生成物 1

HCID 119536662-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒2 回

実験手順

To a suspension of NaH (2.0 g, 60% in mineral oil) in DME (50 ml) at 0° C. is added dropwise a solution of methyl acetoacetate (5.8 g, 50 mmol) in DME (10 mL). The solution is stirred at room temperature for 30 minutes. Nal (7.5 g) is added in one portion and then benzyl bromoethyl ether (10.7 5 g, 50 mmol). The mixture is stirred at 70–80° C. overnight. After the formed solid is removed, the solvent is removed. The residue is purified by column with 4:1 of hexane to ethyl acetate to a colorless oil (159).

後処理

  1. stirringThe mixture is stirred at 70–80° C. overnight
  2. customAfter the formed solid is removed
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe residue is purified by column with 4:1 of hexane to ethyl acetate to a colorless oil (159)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8def3045dfaf4f9ba37950c68e1b1731
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07271170B2

反応ノート

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