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Sodium Hydroxide → 3-(Trifluoromethoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid

HRID 920730
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反応式

HRID 920730 の反応式
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[O:3][CH:4]1[CH2:7][CH:6]([C:8]([O:10]CC)=[O:9])[CH2:5]1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.O>[F:1][C:2]([F:13])([F:14])[O:3][CH:4]1[CH2:7][CH:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 118062850Ethyl 3-(trifluoromethoxy)cyclobutanecarboxylate

生成物 1

HCID 1180617393-(Trifluoromethoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid収率 35%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a stirred solution of Intermediate 212B (0.10 g, 0.47 mmol) in THF (5 mL) was added NaOH (0.038 g, 0.943 mmol) in water (1 mL) and the mixture was allowed to stir at 60° C. for 4 h. The reaction mixture was quenched with a 1.5 N aqueous solution of HCl and extracted with EtOAc (2×20 mL) The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated to afford Intermediate 212C as a light brown liquid (30 mg, 35% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.01-12.03 (bs, 1H), 3.34 (m, 2H), 1.04 (s, 6H).

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with a 1.5 N aqueous solution of HCl
  2. extractionextracted with EtOAc (2×20 mL) The combined organic layers
  3. dry with materialwere dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec937f7d400f4c7c8e3d1c2ba9daac33
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273058B2

反応ノート

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