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Diisopropylethylamine → (S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-2-(((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)carbonylamino)butanoate

HRID 923400
ノート
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反応式

HRID 923400 の反応式
Cl.[NH2:2][C@@H:3]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[C:4]([O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5].[C:15](=O)([O:24][C@H:25]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26]1)[O:16]N1C(=O)CCC1=O.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[CH3:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C@H:3]([NH:2][C:15]([O:24][C@H:25]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26]1)=[O:16])[C:4]([O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[CH3:9])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11229944Carbonic Acid 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (S)-Tetrahydrofuran-3-yl EsterHCID 56776989tert-butyl (2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate hydrochloride

生成物 1

HCID 59540266(S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-2-(((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)carbonylamino)butanoate収率 55.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of (S)-tert-butyl 2-amino-3,3-dimethylbutanoate hydrochloride (0.05 g, 0.223 mmol), (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl tetrahydrofuran-3-yl carbonate (0.056 g, 0.246 mmol) and Hunig's base (0.078 mL, 0.447 mmol) in THF (2.25 mL) was stirred at room temperature for 12 hours. The solvent was evaporated and the product was purified by chromatography on silica gel eluting with 0-15% ethyl acetate in dichloromethane to give the title compound (0.037 g, 55% yield).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe product was purified by chromatography on silica gel eluting with 0-15% ethyl acetate in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-540acb1c069d4c96ba4b0b5d2d885e1a
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278922B2

反応ノート

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