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Sodium Carbonate → N-[2-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4'-cyanobiphenyl-2-carboxamide

HRID 925363
ノート
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反応式

HRID 925363 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:22])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1I.[C:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1)#[N:24].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([C:15]1[C:16]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:23]#[N:24])=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 17271791N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide

生成物 1

HCID 67973277N-[2-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4'-cyanobiphenyl-2-carboxamide収率 46%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4′-cyanobiphenyl-2-carboxamide was prepared according to method B with N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide (0.075 g; 0.176 mmol), 4-cyanophenylboronic acid (0.027 g; 0.180 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.010 g; 0.009 mmol), sodium carbonate (0.037 g; 0.353 mmol), in dimethoxyethane (3 mL) and water (1 mL), irradiated in a microwave oven at 130° C. for 15 minutes. Flash chromatography on silica gel (eluent 2 to 20% ethyl acetate in dichloromethane) furnished 0.032 g (46%) of N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4′-cyanobiphenyl-2-carboxamide as a white solid.

後処理

  1. customN-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4′-cyanobiphenyl-2-carboxamide was prepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b385a0e7fe748629a32d5e39d8ce765
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09284271B2

反応ノート

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