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Pyridine → N~2~-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucinamide

HRID 927441
ノート
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反応式

HRID 927441 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(OC(C)(C)C)=O)(OC(C)(C)C)=O.[N:32]1C=CC=CC=1.[OH-].[NH4+]>CC#N>[NH2:32][C:10](=[O:11])[C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 83170L-Leucine, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonate

生成物 1

HCID 7201299N~2~-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucinamide収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

A mixture of (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid (1.8 g), di-tert-butyl dicarbonate (CAN:24424-99-5, 12 mmol) and pyridine (3 mL) in CH3CN (50 mL) was stirred at room temperature for 20 min. Ammonium hydroxide solution (25%-28% NH3, 15 mL) was added dropwise during 30 min. The resulting reaction mixture was stirred overnight. During the removal of solvents, the product precipitated, was collected by filtration and dried to give the target compound as a white solid (1.55 g, 86%). MS (D): m/e=253.2 [M+Na]+.

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. stirringwas stirred overnight
  3. customDuring the removal of solvents
  4. customthe product precipitated
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-96d5367fa8bd4bf080b8db505e4aef3e
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290451B2

反応ノート

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