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Hydrochloric Acid → 4-Amino-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid

HRID 929088
ノート
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反応式

HRID 929088 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[C:5](=[C:10]([CH3:18])[C:11]([NH2:17])=[C:12]([N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH:13]=1)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.O>[CH3:9][O:8][C:6](=[O:7])[C:5]1[C:4](=[CH:13][C:12]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:11]([NH2:17])[C:10]=1[CH3:18])[C:3]([OH:19])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 597617814-Amino-3-methyl-5-nitro-phthalic acid dimethyl ester

生成物 1

HCID 597616804-Amino-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid収率 76.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of 4-Amino-3-methyl-5-nitro-phthalic acid dimethyl ester (1.8 g, 6.72 mmol) in THF (10 mL) and water (20 mL) was added 5 N NaOH (4.0 mL) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 24 h. The reaction mixture was acidified with conc. HCl (pH=2.0) and extracted with EtOAc (2×100 mL). The combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to afford the 4-Amino-3-methyl-5-nitro-phthalic acid 2-methyl ester (1.3 g, 76%) as a yellow solid.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (2×100 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a84e096ed254391bbd0e7f8b06e9bc1
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290503B2

反応ノート

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