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Potassium Iodide → Ethyl 2-[4-(acetyloxy)-2-methylphenoxy]-2-methylpropanoate

HRID 9627
ノート
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反応式

HRID 9627 の反応式
C([C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([O:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=1)(=O)C.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.ClC1C=CC=[C:34]([C:38]([O:40]O)=[O:39])C=1.[I-].[K+]>ClCCl>[C:38]([O:40][C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([O:8][C:9]([CH3:15])([CH3:16])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=1)(=[O:39])[CH3:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 16756777Ethyl 2-(4-acetyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate2 回

生成物 1

HCID 21986549Ethyl 2-[4-(acetyloxy)-2-methylphenoxy]-2-methylpropanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

反応条件

温度
40 °C

実験手順

A solution of ethyl 2-(4-acetyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate (intermediate 8, 37.33 g) in dichloromethane (650 ml) was treated with 4-toluenesulphonic acid (2.75 g) followed by m-chloroperbenzoic acid (60.5 g) and the mixture warmed to 40° C. and stirred under nitrogen for 19 hours. The cooled mixture was treated with dichloromethane (350 ml) and the resulting mixture added to aqueous potassium iodide (1000 ml, 10% solution). The organic layer was collected and washed twice with water and brine, then dried over sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated to give the title compound as an orange oil.

後処理

  1. customThe organic layer was collected
  2. washwashed twice with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac4f6997785540cfabd1e40607d0df66
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07091237B2

反応ノート

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