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Methanol → (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate

HRID 970293
ノート
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反応式

HRID 970293 の反応式
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[N:24]=[N+]=[N-])(=[O:3])[CH3:2].CO>[Pd].C1COCC1>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[NH2:24])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 887MethanolHCID 2781041beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate

生成物 1

HCID 11393874(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate収率 86%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Palladium catalyst (10% on carbon, 20.0 mg) was added in one portion to a solution of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl azide (6)(500 mg, 1.34 mmol) in abs. methanol (5 ml) under a hydrogen atmosphere. A small amount of abs. THF was added to dissolve the sugar. The solution was allowed to stir for 12 hours. The catalyst was subsequently filtered off, and the solvent evaporated. Purification by column chromatography gave (11) (400 mg, 86%).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was subsequently filtered off
  2. customthe solvent evaporated
  3. customPurification by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-7eb42925f7c4419094d9c2ebf6fd1cbe
出典データセット
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07312194B2

反応ノート

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