Sodium hydride → 5-(4-Nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole

HRID 983589

反応式

HRID 983589 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[N:11]=[CH:12][NH:13][CH:14]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[H-].[Na+].[CH3:17][Si:18]([CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]Cl)([CH3:20])[CH3:19]>>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[N:11]([CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21][Si:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:17])[CH:12]=[N:13][CH:14]=2)=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]

参加物

4

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 178418805HCID 178418805、化合物

生成物 1

HCID 220185415-(4-Nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole収率 65%

実験手順

Reaction of 4-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole (160 mg, 0.85 mmol), NaH (60%, 33 mg, 0.82 mmol), and SEMCl (158 uL, 0.89 mmol) followed by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAC 3:2) gave the title compound (170 mg, 65%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ0.00 (s, 9H), 0.94 (t, 2H, J=7.5 Hz), 3.55 (t, 2H, J=7.5 Hz), 5.33 (s, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.94 (d, 2H, J=6.0 Hz), 8.26 (d, 2H, J=6.0 Hz).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1d57d00ca874b30928c085c2862d775
出典データセット
uspto-grants-2005_03
特許番号
US06864265B2

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