기본 정보
- 표준 SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(=O)O)C(C)(C)CCC1- InChIKey
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N- 분자식
- C20H28O2
- 평균 분자량
- 300.4 g/mol
- 단동위원소 질량
- 300.20893013
이름 및 식별자
- 우선 이름
- Retinoic Acid
- IUPAC
- (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
- 현지명
- 레티노산
- 영어명
- Retinoic acid
- 분자식
- C20H28O2
- 분자량
- 300.44
이름 및 동의어
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데이터베이스 식별자
- CAS
302-79-4、97950-17-9- PubChem CID
- 444795
- DTXSID
DTXSID7021239- ChEMBL
CHEMBL38- ChEBI
CHEBI:15367- UNII
- 5688UTC01R
- EC Number
- 206-129-0
- Nikkaji
- J1.313.469C、J1.518K、J2.378.058E、J494.243D、J690.379G、J970.183D
물성
구조 계산 물성
- XLogP
- 6.3
- 극성 표면적
- 37.3 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 1
- 수소 결합 수용자 수
- 2
- 회전 가능 결합 수
- 5
- 무거운 원자 수
- 22
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 567
물리화학적 성질
- 녹는점
- 180 · 180-181 °C (lit.)
- 끓는 점
- 381.66 °C · 381.66°C (rough estimate)
- 밀도
- 1.0597 · 1.0597 (rough estimate)
- 굴절률
- 1.48 · 1.4800 (estimate)
- 저장 조건
- -20 °C · -20°C
- 용해도
- 물에는 거의 녹지 않으며, 염화메틸렌에는 녹고, 에탄올에는 약간 녹습니다(96%).
- 산도 계수 (pKa)
- 4.73 · 4.73±0.33(Predicted)
- 물리적 상태
- 가루
- 색상
- 노란색
- 생물학적 소스
- synthetic (organic)
- 수용성
- 불용성
- Merck
- 14 · 14,8165
- BRN
- 2057223 · 2057223
- 안정성
- 1 · 최대 1년 동안 -20°C의 냉장고에 보관하세요. 최대 3개월 동안 -20°C에서 용액에 보관하세요
- InChI
- 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
- InChIKey
- SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
- SMILES
- CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
- LogP
- 6.3 · 6.300
- EPA
- Retinoic acid (302-79-4)
화학적 성질
Yellow-Orange Powder
안전 및 규제
안전 데이터
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- VH6475000
- ridadr
- 3249
- 독성
- LD50 (10 day) in mice, rats (mg/kg): 790, 790 i.p.; 2200, 2000 orally (Kamm)
- HS 번호
- 29362100
- risk_code
- 22-63-38-20/21/22-51/53
- hazard_code
- T,Xn,N
- safety_code
- 53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25
- 포장분류
- III
- 위험 등급
- 6.1(b)
- 기존화학 물질
- KE-11883
- F 고인화성물질
- 7-8-16-23
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Repr. 1BSkin Irrit. 2
- 스토리지 클래스
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 유해 물질 데이터
- 302-79-4(Hazardous Substances Data)
화학 및 산업
응용 분야
개요all-trans Retinoic acid is a metabolite of vitamin A and a ligand for retinoic acid receptors (RARs) with IC50 values of 9, 3, and 10 nM for RARα, RARβ, and RARγ, respectively, in radioligand binding assays. It induces expression of a luciferase reporter in COS-7 cells expressing RARα, RARβ, or RARγ (EC50s = 169, 9, and 2 nM, respectively). all-trans Retinoic acid (17 nmol) reduces papilloma formation induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (TPA; ) in mice. It reduces bile duct proliferation, hydroxyproline levels, and liver inflammation in a rat model of α-naphthylisothiocyanate-induced chronic cholestasis and reduces plasma levels of alkaline phosphatase and bile salts in the Mdr2-/- mouse model of cholestasis. all-trans Retinoic acid also reduces hepatic fat accumulation, triglycerides, body weight, and serum glucose levels in mice with Western diet-induced obesity.
용도Physiological metabolite of vitamin A. Effects gene expression via nuclear retinoic acid receptors (RAR); mediates cellular growth and differentiation
일반 설명Yellow to light-orange crystalline powder.
상·하류 제품 정보
상류 원료
하류 제품
공급사50 곳
추가 설명
정의ChEBI: Retinoic acid is a retinoid in which all four exocyclic double bonds have E- (trans-) geometry. It is a naturally occurring derivative of vitamin A (retinol). Retinoids such as tretinoin are important regulators of cell reproduction, proliferation, and differentiation and are used to treat acne and photodamaged skin and to manage keratinization disorders such as ichthyosis and keratosis follicularis.
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