기본 정보
- 표준 SMILES
CC(C)(C)OC(=O)/N=N/C(=O)OC(C)(C)C- InChIKey
QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N- 분자식
- C10H18N2O4
- 평균 분자량
- 230.26 g/mol
이름 및 식별자
- 우선 이름
- Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate
- IUPAC
- tert-butyl (NE)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamate
- 영어명
- Di-tert-Butyl azodicarboxylate
- 분자식
- C10H18N2O4
- 분자량
- 230.26
이름 및 동의어
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데이터베이스 식별자
- CAS
870-50-8- PubChem CID
- 6034084
- Nikkaji
- J195.144K、J2.463.995I
물성
구조 계산 물성
- XLogP
- 2.9
- 극성 표면적
- 77.3 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 0
- 수소 결합 수용자 수
- 4
- 회전 가능 결합 수
- 4
- 무거운 원자 수
- 16
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 267
물리화학적 성질
- 녹는점
- 89 · 89-92 °C(lit.)
- 끓는 점
- 287.1 · 287.1±9.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.06 · 1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
- 저장 조건
- 2 · 2-8°C
- 용해도
- 클로로포름(소량으로 용해), 메탄올(약간 용해됨)
- 물리적 상태
- 결정 또는 결정성 분말
- 색상
- 노란색
- 수용성
- 불용성
- BRN
- 1911434 · 1911434
- InChI
- InChI=1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3
- InChIKey
- QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
- SMILES
- N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O
화학적 성질
yellow crystals or crystalline powder
안전 및 규제
안전 데이터
- wgk
- 3
- ridadr
- 1325
- HS 번호
- 29270000
- risk_code
- 36/37/38-11
- hazard_code
- Xi,F
- safety_code
- 26-36-37/39-16
- 포장분류
- II
- 위험 등급
- 3
- 위험 참고 사항
- Irritant
- 스토리지 클래스
- 11 - Combustible Solids
화학 및 산업
응용 분야
용도Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.
일반 설명Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.
상·하류 제품 정보
하류 제품
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