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다이하이드로콜레스테롤

Dihydrocholesterol

HCID 6665
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
80-97-7
표준 SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey
QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N
분자식
C27H48O
평균 분자량
388.7 g/mol
단동위원소 질량
388.37051616

개요

(5alpha)-cholestan-3beta-ol is a cholestanoid that is (5alpha)-cholestane substituted by a beta-hydroxy group at position 3. It is a 3beta-hydroxy steroid and a cholestanoid. It derives from a hydride of a 5alpha-cholestane.

이름 및 식별자

우선 이름
Dihydrocholesterol
IUPAC
(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
현지명
다이하이드로콜레스테롤
영어명
Dihydrocholesterol
분자식
C27H48O
분자량
388.68

이름 및 동의어

Dihydrocholesterol80-97-75alpha-Cholestan-3beta-olZymostanolbeta-CholestanolDihydrocholesterin5alpha-CholestanolCHOLESTANOL5a-Cholestan-3b-olCholestan-3-ol, (3beta,5alpha)-5-alpha-Cholestan-3-beta-olMFCD00066413
이름 더 보기
다이하이드로콜레스테롤β-Cholestanol5α-Cholestan-3β-olCholestan-3beta-olβ-Cholestanol (contains α-Cholestanol)β-Cholestanol (contains α-Cholestanol)
3beta-Hydroxy-5alpha-cholestane5|A-Cholestan-3|A-ol5?-cholestan-3?-olNSC 18188(5alpha)-cholestan-3beta-olCholestan-3-ol, (3b,5a)-(3beta,5alpha)-cholestan-3-ol8M308U816E

데이터베이스 식별자

CAS
80-97-7
PubChem CID
6665
DTXSID
DTXSID40883258

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
9.4
극성 표면적
20.2 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
1
회전 가능 결합 수
5
무거운 원자 수
28
형식 전하
0
복잡도
540

실험 및 물리화학적 성질

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
CosmeticsEmollient
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point140.0 - 142.0 °C
Physical DescriptionSolid
Ionization Efficiency · 6건

Positive

0.04

2.7

Agilent XCT

Electrospray ionization

formic acid (5.3nM)

Collision Cross Section209 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

물리화학적 성질

녹는점
138 · 138-142 °C
끓는 점
454.32 °C · 454.32°C (rough estimate)
밀도
0.9506 · 0.9506 (rough estimate)
굴절률
1.525 · 1.5250 (estimate)

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS ClassificationNot Classified

유해성 정보

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
FZ6350000
ridadr
UN 1888 6.1/PG 3
HS 번호
2906 13 10
risk_code
22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
hazard_code
Xn
safety_code
24/25-36/37-22-26
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

약리 정보

Tissue LocationsBrain
Cellular LocationsExtracellular

용도 및 제조

Use ClassificationCosmetics -> Emollient
General Manufacturing InformationCholestan-3-ol, (3.beta.,5.alpha.)-: INACTIVE
응용 분야 · 3건

개요Dihydrocholesterol (cholestanol; 5α-cholestan-3β-ol) is a cholesterol metabolite formed by oxidation and an intermediate in the biosynthesis of chenodeoxycholic acid . Cholestanol (10 μg/ml) induces apoptosis in cornea and lens epithelial cells and increases the activity of IL-1β converting enzyme (ICE) and CPP32 proteases. Dietary administration of 1% cholestanol to mice increases serum and liver cholestanol levels and leads to corneal opacities and gallstones and in rats it leads to cholestanol deposition in the cerebellum. Cholestanol levels are increased in plasma of patients with cerebrotendinous xanthomatosis (CTX), a disease characterized by a deficiency in the mitochondrial enzyme sterol 27-hydrolylase (CYP27A1) that leads to progressive neurological symptoms.

용도5α-Cholestan-3β-ol is a carbon stanol formed from biohydrogenation of Cholesterol (C432501) in the gut. Studies have also examined the conversion of 5α-Cholestan-3β-ol catalyzed by 3-β-hydroxysteroid dehydrogenase of rat liver.

일반 설명Cholestanol is a 5α-dihydro derivative of cholesterol. It acts as a marker for cholesterol absorption. Cholestanol is a steroid with 27 carbon atoms.

상·하류 제품 정보

상류 원료

콜레스테롤아세테이트

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ChEMBL
CHEMBL1289436
ChEBI
CHEBI:86570
UNII
8M308U816E
EC Number
201-315-8
Nikkaji
J10.512K
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
0.1 g/mL, · 클로로포름: 0.1 g/mL, 투명, 무색
산도 계수 (pKa)
15.14 · 15.14±0.70(Predicted)
물리적 상태
고체
색상
White to off-white
생물학적 소스
synthetic (organic)
수용성
물에 불용성.
Merck
14 · 14,2200
BRN
2418594 · 2418594
안정성
안정적인. 타기 쉬운. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
화장품 원료 기능
피부 컨디셔닝 - 보습제피부 컨디셔닝
InChIKey
QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N
SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
LogP
10.065 · 10.065 (est)
NIST
Cholestanol(80-97-7)
EPA
Dihydrocholesterol (80-97-7)

화학적 성질

It appears as a white crystalline powder and is odourless. The substance is insoluble in water but readily soluble in organic solvents such as chloroform, ethanol and diethyl ether.¹ Its specific rotation is +24.2° (22 °C, in chloroform).

3β-(토실록시)-5α-콜레스탄
5알파-콜레스탄-3-원
데스모스테롤
4-콜레스텐-3-원

하류 제품

5-알파-콜레스탄-3-알파-올5α-Cholestane2α,3α-에폭시-5α-콜레스테인스피로[1,3-디옥솔란-2,3'-[5α]콜레스테인]

추가 설명

정의ChEBI: Dihydrocholesterol is a cholestanoid that is (5alpha)-cholestane substituted by a beta-hydroxy group at position 3. It is a 3beta-hydroxy steroid and a cholestanoid. It derives from a hydride of a 5alpha-cholestane.