하이드록시시트로넬랄

개요Hydroxycitronellal has an intense, sweet, floral, lily-type odor. It may be prepared by hydration of natural citronellal obtained from Java citronella or from Eucalyptus citriodora; P-pinene is converted to myrcene, which on hydration may yield either linalool or a mixture of geranoil and nerol; the latter mixture can be hydrogenated to citronellol and subsequently converted to citronellal and hydroxycitronellal; also by hydrogenation of 3,7-dimethyl- 7-hydroxy-2-octen-2-al over palladium carbon in ethyl acetate solution.

출처Reported found in pepper

용도Hydroxycitronellal is a fragrance for use in various perfumes, antiseptics, insecticides and household products; some perfumery uses (sweet pea Pois De Senteur; gardenia; cherry; melon; mint).

The most important synthetic routes to hydroxydihydrocitronellal are listed as follows. 1) Synthesis from citronellal: One of the oldest routes to hydroxydihydrocitronellal is the hydration of the citronellal bisulfite adduct (obtained at low temperature) with sulfuric acid, followed by decomposition with sodium carbonate. A more recent development is hydration of citronellal enamines or imines, followed by hydrolysis. 2) Synthesis from citronellol. Citronellol is hydrated to 3,7-dimethyloctane-1,7- diol, for example, by reaction with 60% sulfuric acid. The diol is dehydrogenated catalytically in the vapor phase at low pressure to give highly pure hydroxydihydrocitronellal in excellent yield.The process is carried out in the presence of, for example, a copper–zinc catalyst; at atmospheric pressure, noble metal catalysts can also be used. 3) Synthesis from 7-hydroxygeranyl/-neryl dialkylamine: The starting material can be obtained by treatment of myrcene with a dialkylamine in the presence of an alkali dialkylamide, followed by hydration with sulfuric acid. The 7-hydroxygeranyl/-neryl dialkylamine isomerizes to the corresponding 7-hydroxyaldehyde enamine in the presence of a palladium(II)- phosphine complex as catalyst. Hydrolysis of the enamine gives 7-hydroxydihydrocitronellal [151].

순도시험(1) 비중 : 이 품목의 비중은 0.918～0.923이어야 한다. (2) 굴절률 : 이 품목의 굴절률 은 1.447～1.450이어야 한다. (3) 용상 : 이 품목 1mL를 50% 에탄올 1mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다. (4) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 5 이하이어야 한다.

순도시험(1) 비중 : 이 품목의 비중은 0.925～0.930이어야 한다. (2) 굴절률 : 이 품목의 굴절률 은 1.441～1.444이어야 한다. (3) 용상 : 이 품목 1mL를 50% 에탄올 2mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다. (4) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 1 이하이어야 한다. (5) 히드록시시트로넬랄 : 이 품목 약 5g을 정밀히 취해 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량측정법의 히드록실아민법 중 제2법에 따라 시험할 때, 검체 1g에 대응하는 0.5N 염산의 소비량은 3% 이하이어야 한다. 다만, 방치시간은 1시간으로 한다.

확인시험이 품목 1mL에 아황산수소나트륨시액 5mL를 넣어 흔들어 섞으면 발열하며 녹고 냉각하면 결정성덩어리로 된다.

확인시험이 품목 1mL에 에탄올 1mL 및 0.5N 황산 1mL를 넣어 수욕 중에서 흔들어 섞으면서 약 3분간 가열하면 특이한 향기를 발생한다.

정량법이 품목 약 1.5g을 정밀히 달아 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량측정법의 히드록실아민법 중 제1법에 따라 시험하고 다음 계산식에 따라 함량을 구한다. 다만, 가열시간은 5분간으로 한다.a : 검체 1g에 대응하는 0.5N 알콜성수산화칼륨용액의 소비량(mL)b : 순도시험 (5)에서 얻은 0.5N 염산의 소비량(mL)

정량법이 품목 약 1g을 정밀히 달아 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량측정법의 히드록실아민법 중 제2법에 따라 시험한다. 다만, 방치시간은 1시간으로 한다.0.5N 염산 1mL ＝ 86.13mg C10H20O2

정의ChEBI: The tertiary alcohol arising from addition of water across the C2C double bond of citronellal.