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계피산

2-Propenoic acid, 3-phenyl-

HCID 8784
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
621-82-9
표준 SMILES
O=C(O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N
분자식
C9H8O2
평균 분자량
148.16 g/mol
단동위원소 질량
148.0524295

개요

(E/Z)-cinnamic acid has been reported in Camellia sinensis, Hoya crassipes, and other organisms with data available.

이름 및 식별자

우선 이름
2-Propenoic acid, 3-phenyl-
IUPAC
3-phenylprop-2-enoic acid
현지명
계피산
영어명
Cinnamic acid
분자식
C9H8O2
분자량
148.16

이름 및 동의어

2-Propenoic acid, 3-phenyl-3-Phenyl-2-propenoic acidRefChem:89283BenzalaceticacidNSC 9189.beta.-Phenylacrylic acid3-Phenylacrylic acid; beta-Phenylacrylic acidCINNAMATE SODIUMcinnamoic acidcinnamoyl alcohol3-Phenyl-2-propenoic Acid; 3-Phenylacrylic Acid; NSC 623441; NSC 9189; Phenylacrylic Acid; ss-Phenylacrylic AcidZimtsaeure [German]
이름 더 보기
신남산cinnamicPhenylacrylic acid3-PHENYLPROPENOIC ACID3-PHENYLACRYLIC ACIDCINNAMIC ACID, TRANS-ZimtsaeureFEMA 2288AKOS B004228Cinnamyl AcidCinnamic acid(only trans)
(E/Z)-cinnamic acidStyrene Carboxylic AcidCinnamic acid (natural)Kyselina skoricove [Czech]SCHEMBL1333SCHEMBL410113orb1301623SCHEMBL1267986

데이터베이스 식별자

CAS
621-82-9
PubChem CID
8784
DTXSID
DTXSID40110056

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
2.1
극성 표면적
37.3 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
2
무거운 원자 수
11
형식 전하
0
복잡도
155

실험 및 물리화학적 성질

LogP2.37
Solubility · 2건

insoluble in water; soluble in oils

slightly soluble (in ethanol)

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Boiling Point300 °C
Physical DescriptionWhite crystalline scales, honey floral odour

물리화학적 성질

녹는점
133 °C · 133 °C(lit.)
끓는 점
300 °C · 300 °C(lit.)
밀도
1.2475 · 1.2475
굴절률
1.5049 · 1.5049 (estimate)
FEMA
2288 · 2288 | CINNAMIC ACID
인화점
230 °F · >230 °F
저장 조건
Sealed in dry,Room Temperature
용해도
클로로포름(약간 용해됨), 메탄올(약간 용해됨)
물리적 상태
고체
산도 계수 (pKa)
pK (25°) 4.46

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

유해성 정보

Regulatory Information · 2건

Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-

Cinnamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - Cinnamic acid: Human health tier II assessment

안전 데이터

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
GD7850000
독성
LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
기존화학 물질
KE-28426

화학 및 산업

약리 정보

MeSH Pharmacological Classification · 2건

Agents that prevent BLOOD CLOTTING.

Fibrinolysin or agents that convert plasminogen to FIBRINOLYSIN.

용도 및 제조

Use ClassificationFlavoring Agents -> JECFA Flavorings Index
General Manufacturing Information2-Propenoic acid, 3-phenyl-: ACTIVE
응용 분야 · 3건

개요Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water. It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically. Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine. Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane. Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.

출처The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.

용도cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.

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색상
흰색에서 황백색까지
수소이온지수(pH)
3.76 · 3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
냄새
100 %에서 · 100.00%에서. 발삼 달콤한 스토락스
냄새 유형
발사믹
수용성
511.2 mg/L · 511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number
657 · 657
Henry's Law Constant
5.8 · 5.8×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
안정성
안정적인. 타기 쉬운. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
화장품 원료 기능
피부 컨디셔닝향수
LogP
2.13 · 2.13
NIST
2 · 2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA
Cinnamic acid (621-82-9)

화학적 성질

Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.

제조 방법 · 1건

Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.

상·하류 제품 정보

상류 원료

염화벤질4-페닐부트-3-엔-2-온아세트산나트륨, 트리수화물계피산아세트산 칼륨차아염소산 칼슘티글릭산

하류 제품

L-(-)-페닐알라닌2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenolDL-beta-Homophenylalanine트랜스-베타-니트로스티렌Ethanone, 2,2-bis(acetyloxy)-1-phenyl-Ethyl cyclohexanepropionate3-페닐-2-프로펜니트릴Pentyl cinnamate3-페닐-1-인다논6-메틸-4-페닐크로만-2-온Potassium cinnamateCinnamyl chloride
추가 설명 · 4건

순도시험(1) 융점 : 이 품목의 융점은 132~135℃이어야 한다. (2) 용상 : 이 품목 1g을 에탄올 7mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다. (3) 알칼리용상 : 이 품목 0.2g에 탄산나트륨시액 2mL 및 물 8mL를 넣어 녹일 때, 이 액은 징명하여야 한다. (4) 염소화합물 : 이 품목은 향료시험법 중 할로겐시험법의 동망법에 따라 시험할 때, 이에 적합하여야 한다. (5) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 4.0ppm 이하이어야 한다. (6) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 2.0ppm 이하이어야 한다.

확인시험(1) 이 품목 0.5g에 황산 1mL를 넣어 수욕 중에서 가열하여 녹일 때, 그 액은 황록색을 나타내며 계속 가열하면 암적색으로 변한다. (2) 이 품목 0.1g을 수산화칼륨시액 2mL에 녹인 다음 과망간산칼륨시액 5mL를 넣어 온탕 중에서 가온하면 벤즈알데히드 향기를 발생한다.

정량법이 품목을 건조한 다음 0.2g을 정밀히 달아 중화알콜 10mL 및 물 10mL를 가해 녹이고 0.1N 수산화나트륨용액으로 적정한다(지시약 : 페놀프탈레인시액 3방울).0.1N 수산화나트륨용액 1mL = 14.816mg C9H8O2

정의ChEBI: A monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia.