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Piperazine → 4-Fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzonitrile

HRID 318
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HRID 318 반응식
C1CNCCN1.N#Cc1ccc(F)cc1Br>C1COCCO1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>N#Cc1ccc(F)cc1N1CCNCC1
참가 물질반응 조건실험 절차출처 및 근거반응 노트

참가 물질

7

반응물 2

HCID 4837PiperazineHCID 1189392-Bromo-4-fluorobenzonitrile

생성물 1

HCID 193671084-Fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzonitrile수율 0%

시약·촉매·용매 4

HCID 10796Cesium carbonate시약HCID 634876Binap, (A+-)-촉매HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium촉매

반응 조건

온도
90 °C

실험 절차

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (57.2 mg, 0.06 mmol) and rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (78 mg, 0.12 mmol) were added to a mixture of 2-bromo-4-fluorobenzonitrile (250 mg, 1.25 mmol), Cesium carbonate (611 mg, 1.87 mmol) and Piperazine (215 mg, 2.50 mmol) in dioxane (3 mL). Reaction vessel was placed in an oil bath at 90 °C 4pm. LCMS o/n shows several peaks. Larger peak corresponding to displacement of F by piperazine (MW266) than for desired product (205). Discarded

출처 및 근거

ORD 기록
ord-91c1aa5c02fc46a586e9f5a373b7526a
출처 데이터셋
750 AstraZeneca ELN dataset
원본 링크
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HCID 31275
1,4-Dioxane
용매