N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine → N1-(3-Bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine

HRID 1162125Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162125
[Br:1][C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8](Cl)[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:12][N:13]([CH3:18])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][NH2:17].C(Cl)Cl.CO.[NH4+].[OH-]>>[Br:1][C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([CH3:18])[CH3:12])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7993N,N-Dimethyl-1,3-propanediamineHCID 128723233-Bromo-6-chloroimidazo(1,2-b)pyridazineHCID 21896990Dichloromethane methanol ammonium hydroxide

Produkt 1

HCID 68648083N1-(3-Bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine

Versuchsvorschrift

Prepared from 3-bromo-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine and N1,N1-dimethylpropane-1,3-diamine according to general procedure 1 providing the intermediate (160 mg, 84%) as a clear oil: Rf=0.16 (CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 160:18:2); 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.54 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.68 (d, J=9.5 Hz, 1H), 3.40 (t, J=7.1 Hz, 2H), 2.48-2.45 (m, 2H), 2.27 (s, 6H), 1.93-1.88 (m, 2H); ES-MS: (M+H)=298, 300 m/z.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ef286054fc54a9488e909d5f917c8c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07820670B2

Notizen zur Reaktion

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