Tri-o-tolylphosphine → (3R)-3-{4-[2-(Morpholine-4-sulfonyl)-vinyl]-phenyl}-cyclopentanone

HRID 1614870Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614870
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]2[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:14]([S:16]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1)(=[O:18])=[O:17])=[CH2:15].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.CC([O-])=O.[Na+]>CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[N:19]1([S:16]([CH:14]=[CH:15][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]3[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[CH2:9]3)=[CH:4][CH:3]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 517045Sodium AcetateHCID 159145184-Vinylsulfonyl-morpholineHCID 68751082(3R)-3-(4-iodo-phenyl)-cyclopentanone

Produkt 1

HCID 68748916(3R)-3-{4-[2-(Morpholine-4-sulfonyl)-vinyl]-phenyl}-cyclopentanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (3R)-3-(4-iodo-phenyl)-cyclopentanone (286 mg, 1 mmol), 4-(vinylsulfonyl)morpholine (265 mg, 1.5 mmol), tri(o-tolyl)-phosphin (20 mg), Pd(OAc)2 (8 mg) and NaOAc (164 mg) in DMF (4 mL) was heated at 130 C for 1.5 h. After cooling, the mixture 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.73 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.45-7.36 (m, 3H), 7.26 (d, J=15.5 Hz, 1H), 3.71-3.61 (m, 4H), 3.52-3.37 (m, 1H), 3.10-3.02 (m, 4H), 2.61-2.49 (m, 1H), 2.41-2.21 (m, 4H), 2.01-1.84 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 130 C for 1.5 h
  2. temperatureAfter cooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fdac1a52f654ba89acbae9de5513c50
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08765676B2

Notizen zur Reaktion

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