Hydroxyamine hydrochloride → 4-[4-[(1R,3E)-3-(2,6-dichloro-4-pyridinyl)-3-hydroxyimino-1-(2-methylphenyl)propyl]phenyl]benzoic acid

HRID 1617605Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617605
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8](=O)[CH2:9][C@H:10]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH3:17])[CH:5]=[C:4]([Cl:34])[N:3]=1.Cl.[NH2:36][OH:37].C([O-])(O)=O.[Na+]>>[Cl:34][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[C:8](=[N:36]/[OH:37])/[CH2:9][C@H:10]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH3:17])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86661007(R)-4'-(3-(2,6-Dichloropyridin-4-yl)-3-oxo-1-o-tolylpropyl)biphenyl-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1361670484-[4-[(1R,3E)-3-(2,6-dichloro-4-pyridinyl)-3-hydroxyimino-1-(2-methylphenyl)propyl]phenyl]benzoic acid

Versuchsvorschrift

In analogy to example 132, step 6, from (R)-4′-(3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-3-oxo-1-o-tolylpropyl)biphenyl-4-carboxylic acid and hydroxylamine hydrochloride in the presence of NaHCO3 was prepared the title compound as an off-white foam, MS (ESI−): m/z=503.09 ([M−H]−, 1Cl).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f398f80a441446e19c49d9b616bb63e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08765730B2

Notizen zur Reaktion

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