Hydrochloric Acid → (2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one

HRID 1712920Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1712920
[CH:1](=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[OH:4].[N:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH:11]=1.Cl>[OH-].[Na+].O.CCO>[OH:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1/[CH:1]=[CH:17]/[C:16]([C:12]1[CH:11]=[N:10][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:18]

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6998SalicylaldehydeHCID 95893-Acetylpyridine

Produkt 1

HCID 5387155(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-oneAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a vigorously stirred solution of salicylaldehyde (45 mL, 0.42 mol) in 2.5 M NaOH (330 mL) at 0° C. was added 1-(pyridin-3-yl)ethanone (46.2 mL, 0.422 mol) dropwise over 50 min. After stirring at 0° C. for 2 h, the reaction mixture was diluted with water (150 mL) and EtOH (150 mL). The mixture was acidified with conc. HCl to pH=3. The resulting yellow solid was filtered and dried to give (2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one (69.8 g, 73%) which was used without further purification. LCMS: (FA) ES+ 226.2, ES-224.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting yellow solid was filtered
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8e5ec1d182847879f620880d3802ff6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
Patentnummer
US07795249B2

Notizen zur Reaktion

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