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1,4-Dioxane → HCID 57917687, Verbindung

HRID 1878412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878412
[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:35])[NH:9][C:10]2[CH:34]=[CH:33][C:13]([C:14]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH2:22][C:23]4[CH:24]=[C:25]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[C:26]([O:28]C)=[O:27])[CH2:18][CH2:17]3)=[O:15])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O1CCOCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:35])[NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH2:22][C:23]4[CH:24]=[C:25]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[C:26]([OH:28])=[O:27])[CH2:18][CH2:17]3)=[O:15])=[CH:33][CH:34]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57917670HCID 57917670, Verbindung

Produkt 1

HCID 57917687HCID 57917687, VerbindungAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-((4-(4-(3-phenylureido)benzoyl)piperazin-1-yl)methyl)benzoate (0.47 g, 1 mmol) was suspended in a mixture of water (5 mL)/1,4-dioxane (15 mL) and treated with lithium hydroxide mono-hydrate (0.168 g, 4 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 60 hours and was filtered over fluted paper. The filtrate was concentrated under vacuum and then acidified with 1M hydrochloric acid. The mixture was extracted with ethyl acetate (×4) and the combined organic layers were dried on magnesium sulfate, filtered and concentrated under vacuum to give the title compound (0.47 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  3. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (×4)
  4. customthe combined organic layers were dried on magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faf0d94041d540cb852093d3a6d29390
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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