Acetic Acid → 6-Benzyloxy-3-(3-carboxyphenylmethylene)-4-chromanone

HRID 1886088Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886088
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][CH2:14][CH2:13][C:12]2=[O:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[CH:26]=O)([OH:22])=[O:21].[OH-].[Na+].CC(O)=O>CO.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[O:15][CH2:14][C:13](=[CH:26][C:25]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:23]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:24]=1)[C:12]2=[O:19])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 120773-CarboxybenzaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 144227766-(Benzyloxy)chroman-4-one

Produkt 1

HCID 545697246-Benzyloxy-3-(3-carboxyphenylmethylene)-4-chromanoneAusbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-benzyloxy-4-chromanone from Step 1 (5.68 g, 20 mmol), 3-carboxybenzaldehyde (30 g, 20 mmol), and 5N NaOH (10 ml, 50 mmol) in MeOH (200 ml) was stirred at r.t. for 9 days. The mixture was diluted with H2O (500 ml), acidified with HOAc to pH 5.6, filtered and air dried to give 7.95 g (98%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customair dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31c9f6151a654212b9b07a4b677ec445
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
Patentnummer
US05149703

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…