Stannous Chloride → 1-(4-Difluoromethoxy-phenyl)-3-[2-(3-fluoro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-1H-pyridazin-4-one

HRID 1924577Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1924577
[F:1][CH:2]([F:24])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:16])[C:12]([C:17](=O)/[CH:18]=[CH:19]/[N:20](C)C)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([NH:32]N)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.N([O-])=O.[Na+].[Sn](Cl)Cl>>[F:1][CH:2]([F:24])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:16])[C:12]([C:17]3[N:32]([C:28]4[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([F:25])[CH:27]=4)[N:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 24479Stannous ChlorideHCID 581026(3-Fluorophenyl)hydrazineHCID 23668193Sodium NitriteHCID 593699781-(4-Difluoromethoxy-phenyl)-3-((E)-3-dimethylamino-acryloyl)-1H-pyridazin-4-one

Produkt 1

HCID 593700161-(4-Difluoromethoxy-phenyl)-3-[2-(3-fluoro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-1H-pyridazin-4-oneAusbeute 62 %

Versuchsvorschrift

The product was obtained starting from 1-(4-Difluoromethoxy-phenyl)-3-((E)-3-dimethylamino-acryloyl)-1H-pyridazin-4-one (A-9) and (3-fluoro-phenyl)-hydrazine (prepared from the corresponding amino derivative using sodium nitrite and tin(II) chloride as described in J. Med. Chem. 2003, 46, 4676-4686) according to the method described for Example 91 in 62% yield. MS: M=399.1 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe product was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-884eb0c93c194684ad6dba2938f7550a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08178538B2

Notizen zur Reaktion

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