L-Tryptophan, methyl ester → N-[1-methoxycarbonyl-2-(3-indolyl)-ethyl]-alanyl-L-proline

反応式

[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C@H:4]([CH2:6][C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH:9][CH:8]=1)[NH2:5].[C:17]([N:22]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:23]1[C:24]([OH:26])=[O:25])(=[O:21])[C:18]([CH3:20])=O.C([BH3-])#N.[Na+]>>[CH3:1][O:2][C:3]([CH:4]([NH:5][C@H:18]([C:17]([N:22]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:23]1[C:24]([OH:26])=[O:25])=[O:21])[CH3:20])[CH2:6][C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH:9][CH:8]=1)=[O:16]

参加物

反応物 3

HCID 77980L-Tryptophan, methyl ester

HCID 5003444Sodium cyanoborohydride

HCID 10130260(S)-1-(2-Oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 53931010N-[1-methoxycarbonyl-2-(3-indolyl)-ethyl]-alanyl-L-proline

実験手順

In a manner similar to Example 16 tryptophan methyl ester is condensed with pyruvoyl-L-proline in the presence of sodium cyanoborohydride to yield N-[1-methoxycarbonyl-2-(3-indolyl)-ethyl]-alanyl-L-proline.

出典と根拠

ORDレコード: ord-439e3aecbd8e4383bce52cd1ac96b83d
出典データセット: uspto-grants-1984_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US04472380

反応ノート

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