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Dipropargylamine → 3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(N,N-dipropargylcarbamoyl)butyloxy)benzene

HRID 377711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377711
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[Cl:20])[CH:13]=[C:12]([Cl:22])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=O.[CH2:23]([NH:26][CH2:27][C:28]#[CH:29])[C:24]#[CH:25].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:22][C:12]1[CH:13]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[Cl:20])[CH:15]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[N:26]([CH2:27][C:28]#[CH:29])[CH2:23][C:24]#[CH:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 23350DipropargylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 220067605-(2,6-Dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)valeric acid

Produkt 1

HCID 220067843,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(N,N-dipropargylcarbamoyl)butyloxy)benzeneAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.20 g of 5-(2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)valeric acid and 0.05 g of dipropargylamine dissolved in 10 ml of chloroform was added 0.11 g of WSC hydrochloride, while stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction mixture was concentrated to give a residue. The residue was subjected to silica gel chromatography, which afforded 0.21 g of 3,5-dichloro-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(N,N-dipropargylcarbamoyl)butyloxy)benzene (92% yield), nD25.0 1.5481.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 24 hours
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05c8bfd9f8614be6a6b0717648e11788
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028100

Notizen zur Reaktion

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