Ethylamine → 2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-ethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethylamide

HRID 410921Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410921
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:9][C:10]3[N:14]([CH2:15][CH3:16])[C:13]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:20][C:12]=4[N:11]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:26]([NH2:28])[CH3:27].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:26]([NH:28][C:21]([C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:13]2[N:14]([CH2:15][CH3:16])[C:10]([NH:9][C:7]3[S:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:25]=[CH:24][C:5]=4[N:6]=3)=[N:11][C:12]=2[CH:20]=1)=[O:23])[CH3:27]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6341EthylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 866568592-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-ethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 583973842-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-ethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-ethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethylamide (70.0 mg) was prepared by following General Procedure F starting from 2-(6-chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-ethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (150.0 mg), ethylamine (2.0 M solution in THF, 1.0 mL), HBTU (190.0 mg) and DIEA (0.2 mL) in DMF (1.0 mL). LCMS: m/z 401; and 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.44 (1H, m), 8.08 (1H, m), 7.95-7.92 (1H, m), 7.75-7.64 (2H, m), 7.53-7.51 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 4.21-4.19 (2H, m), 3.32-3.28 (2H, m), 1.34-1.32 (3H, t), 1.17-1.13 (3H, t), —NH proton signal was not observed.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-865061e2412c404bb7bcff895f51a950
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759535B2

Notizen zur Reaktion

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