Benzenesulfonyl chloride → N-(5-Fluoro-quinolin-8-yl)-benzenesulfonamide

HRID 513478Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513478
[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH2:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[C:13]1([S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][S:19]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:21])=[O:20])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 445582645-Fluoroquinolin-8-amine2×

Produkt 1

HCID 68183232N-(5-Fluoro-quinolin-8-yl)-benzenesulfonamideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion using route 14 general procedure 27, 5-fluoroquinolin-8-amine (Intermediate 50) (150 mg, 0.93 mmol), benzenesulfonyl chloride (196 mg, 1.11 mmol) and DMAP (cat) gave the title compound (170 mg, 61%) after column chromatography with DCM eluent.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ea9514860864082ba9396f0c178abf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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