HRID521546

反应详情

EQUATION

反应方程式

REACTANTS

反应物

HCID962

Water

H2O

HCID10340

Carbonic acid sodium salt (1:2)

CNa2O3

HCID66799761

未命名化合物

结构：CC1(C)OB(c2ccc(-c3ccc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)cc3)nc2)OC1(C)C

HCID66801665

未命名化合物

PRODUCTS

生成物

结构：c1ccc(N(c2ccccc2)c2ccc(-c3ccc(-c4ccc(-c5nc6ccccc6s5)nc4)cn3)cc2)cc1

HCID56943732

未命名化合物

收率 81%

AUXILIARIES

试剂、催化剂与溶剂

结构：c1ccc([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd]([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)[P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

催化剂HCID178418397

未命名化合物

溶剂HCID6344

Dichloromethane

CH2Cl2

溶剂HCID8028

Tetrahydrofuran

C4H8O

溶剂HCID21226129

未命名化合物

PROCEDURE

实验过程

Following the procedure for 3, 2 (0.521 g, 1.16 mmol), 9 (0.338 g, 1.16 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (67.1 mg, 58.1 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) yielded 10 (0.50 g, 81% yield) as a bright yellow solid after flash chromatography (SiO2, 100% CH2Cl2 to 99:1 CH2Cl2—CH3OH).

来源与证据

来源类型: Open Reaction Database
ORD 记录: ord-94f025b8d0034f5da46fe3601cf1e3f1
来源数据集: uspto-grants-2016_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利: US09328086B2
来源说明: uspto-grants-2016_05

反应 SMILES

[C:1]1([N:7]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:16][N:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:42]2[S:43][C:44]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:45]=3[N:46]=2)=[N:40][CH:41]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)Cl.CO.C(Cl)Cl.C1COCC1>[S:43]1[C:44]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:45]=2[N:46]=[C:42]1[C:39]1[N:40]=[CH:41][C:36]([C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([N:7]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)=[CH:9][CH:10]=3)=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:37][CH:38]=1