1-Chloroethyl chloroformate → 3-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-methoxypyrrolidine

HRID 575965Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 575965
C([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[C:17]([Cl:22])[CH:16]=2)([O:13][CH3:14])[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.ClC(OC(Cl)C)=O>ClCCCl>[Cl:22][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:10]2([O:13][CH3:14])[CH2:11][CH2:12][NH:8][CH2:9]2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[F:21]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 674012051-Benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-methoxypyrrolidine

Produkt 1

HCID 462193563-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-methoxypyrrolidineAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation according to Example 1: (−)-1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-methoxypyrrolidine (0.39 g, 1.22 mmol), 1,2-dichloroethane (20 ml), 1-chloroethyl chloroformate (0.69 g, 4.88 mmol). Purification by HPLC on waters OBD C18, 5 μm (MeOH/33 mM NH3, 20:80 to 50:50) gave the title compound 0.149 g (53%). [a]D=−3.4° (methanol). MS m/z (relative intensity, 70 eV) 229 (M+, 1), 199 (79), 187 (bp), 157 (42), 133 (41).

Aufarbeitung

  1. customPreparation
  2. customPurification by HPLC on waters OBD C18, 5 μm (MeOH/33 mM NH3, 20:80 to 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bc10406b3074994a33d8b9ae4f9905e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
Patentnummer
US09035073B2

Notizen zur Reaktion

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