Carbon tetrabromide → 5-(Bromomethyl)furan-2-carbonitrile

HRID 619866Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 619866
O[CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([C:8]#[N:9])=[CH:5][CH:4]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:30]>C1COCC1>[Br:30][CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([C:8]#[N:9])=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 30214065-(Hydroxymethyl)furan-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 108213955-(Bromomethyl)furan-2-carbonitrileAusbeute 85,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Hydoxymethylfuran-2-carbononitrile (1.12 g, 9.1 mmol) is dissolved in THF (75 mL), treated with triphenylphosphine (2.9 g, 11.06 mmol), carbon tetrabromide (3.78 g, 11.4 mmol) and stirred at room temperature for 18 hours. Standard workup yields the title compound (1.45 g, 7.8 mmol).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cc42026e8f94da08317e6191a13eb07
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_09
Patentnummer
US05958918

Notizen zur Reaktion

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