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1,2-Dichloroethane → HCID 53834349, Verbindung

HRID 1004954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1004954
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:4]=1[CH2:5][O:6][CH:7]1[CH:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:8]1.C(N(CC)CC)C.[C:37](O)(=[O:44])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[N:40][CH:39]=1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:13]1([CH:12]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:24])([CH3:25])[CH3:23])=[O:20])[CH2:8][CH:7]2[O:6][CH2:5][C:4]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:3]=2[CH2:2][NH:1][C:37]([C:38]2[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)=[O:44])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 938Nicotinic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 54186768HCID 54186768, Verbindung

Produkt 1

HCID 53834349HCID 53834349, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 150 mg (0.38 mmol) of tert-butyl (3RS,4RS)-3-(2-aminomethyl-benzyloxy)-4-phenyl-piperidine-1-carboxylate in 2 ml of methylene chloride was treated with 229 mg (2.26 mmol) of triethylamine, 139 mg (1.05 mmol) of nicotinic acid, 216 mg (1.13 mmol) of EDC and 10 mg (0.08 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Thereafter, the reaction solution was diluted with methylene chloride and washed with a saturated sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase was separated, dried over sodium sulphate and evaporated under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel using ethyl acetate as the eluent. There were obtained 100 mg (53% of theory) of tert-butyl (3RS,4RS)-4-phenyl-3-(2-{[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-methyl}-benzyloxy)-piperidine-1-carboxylate as a colourless solid; MS: 502 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated sodium hydrogen carbonate solution
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28e32f3f96fb440490ee1f44623b43e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06051712

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